Вид документа : Статья из журнала Шифр издания : Автор(ы) : Kholodniak O. V., Stavytskyi V. V., Kovalenko S. I. Заглавие : Substituted (сycloalkylcarbonylthioureido)aryl-(benzyl-)carboxylic(sulfonic) acids: synthesis, antimicrobial and growth-regulating activity Место публикации : Актуал. питання фармац. і мед. науки та практики. - Запоріжжя, 2021. - Том 14, N 1. - С. 4-11 (Шифр АУ40/2021/14/1) MeSH-главная: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ -- CARBOXYLIC ACIDS СУЛЬФАНИЛОВЫЕ КИСЛОТЫ -- SULFANILIC ACIDS ТИОМОЧЕВИНА -- THIOUREA Аннотация: Ацилізотіоціанати – перспективний клас органічних сполук, який представлений у рослинному світі та може бути використаний у синтезі дизаміщених тіосечовин і різних гетероциклів. Для цих похідних характерні рістрегулююча, антибактеріальна, фунгіцидна, цитотоксична та інші види активності. Модифікація ацилізотіоціанатів фрагментами заміщених аміноарилкарбонових (сульфо) кислот перспективна, оскільки деякі з них (антранілова, п-амінобензойна кислоти) є попередниками синтезу ауксинів та інших природних сполук. Важливий аспект – їхня комбінована дія, як-от одночасний прояв фунгіцидної та ріст-регулювальної активності. Отже, актуальним є синтез нових заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот як перспективних регуляторів росту рослин з антибактеріальною активністю. Мета роботи – пошук ефективних сполук із рістрегулюючою та протимікробною активністю серед заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот. Матеріали та методи. Використали методики органічного синтезу, фізичні й фізико-хімічні методи аналізу органічних сполук (ІЧ-, ЯМР 1Н-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз). Дослідження на протимікробну активність виконали на стандартних штамах бактерій і грибів (S. aureus ATCC 25923, E. coli ATCC 25922, P. aeruginosa ATCC 27853 та C. albicans ATCC 885-653). Вплив синтезованих сполук на показники росту оцінювали на пшениці (сорт Гром). Результати. Запропоновано «in situ» метод формування заміщених (циклоалкілкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових (сульфонових) кислот. Показано, що останні легко формуються послідовною взаємодією циклопропанкарбоніл хлориду, амонію ізотіоціанату та аміноарил-(бензил-)карбонових, сульфанілової кислот або сульфаміду. Дані 1Н ЯМР-спектрів показали особливості будови синтезованих сполук: наявність синглетних сигналів протонів карбамідної, тіоамідної та карбоксильної груп, мультиплетних сигналів метинового та метиленових протонів циклопропанового фрагмента. Встановлено, що синтезовані сполуки характеризуються помірною антимікробною активністю щодо S. aureus і P. aeruginosa (MIК 50 мкг/мл, MБК 100 мкг/мл), чималою протигрибковою активністю проти C. albicans (MIК 25–50 мкг/мл, MФК 25–50 мкг/мл). Виявили ряд сполук, що є ефективними регуляторами росту пшениці, за ауксиноподібною дією перевершують природний аналог гетероауксин (3-індолілоцтову кислоту). Висновки. Розробили одностадійний метод синтезу заміщених (циклопропанкарбонілтіоуреїдо)арил-(бензил-)карбонових(сульфонових) кислот. Дослідили фізико-хімічні властивості синтезованих сполук, використавши комплекс методів (ІЧ-, 1Н ЯМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія, елементний аналіз), виявили особливості їхньої будови. Синтезовані сполуки мають помірну антимікробну, високу протигрибкову активність і рістстимулюючу активності. Доп.точки доступа: Stavytskyi, V. V.; Kovalenko, S. I.