Бушуєв, А. С.     Рідиннофазне окиснення 2-хлортолуену озоном до 2-хлорбензойної кислоти - напівпродукту для виробництва натрій диклофенаку [] / А. С. Бушуєв, А. Г. Галстян, В. В. Котова // Актуал. питання фармац. і мед. науки та практики. - 2020. - Том 13, N 3. - С. 324-329 MeSH-главная: ОЗОН -- OZONE (химия) ДИКЛОФЕНАК -- DICLOFENAC (химия) УКСУСНАЯ КИСЛОТА -- ACETIC ACID (химия) Аннотация: 2-Хлорбензойну кислоту використовують як напівпродукт для виробництва натрій диклофенаку. У промисловості її отримують окисненням 2-хлортолуену калій перманганатом у водно-кислому середовищі. Через дефіцит і високу вартість окисника, утворення великої кількості токсичних стічних вод відомий метод не має майбутнього. Тому актуальним завданням є розроблення нового, маловідходного синтезу 2-хлорбензойної кислоти із застосуванням доступного та безбаластного окисника – озону. Мета роботи – вивчити кінетику, механізм рідиннофазної реакції окиснення 2-хлортолуену озоном і за результатами дослідження розробити новий метод синтезу 2-хлорбензойної кислоти. Матеріали та методи. У дослідах використовували льодяну оцтову кислоту фірми «Sigma» кваліфікації «Х.Ч.»; 2-хлортолуен, 2-хлорбензальдегід, 2-хлорбензойну кислоту фірми «Acros organics» кваліфікації «Х.Ч.»; кобальт (ІІ) ацетат кваліфікації «Х.Ч.». Кількісний склад реакційної маси дослідили методом газорідинної хроматографії. Визначення 2-хлорбензойної кислоти здійснювали методом потенціометричного титрування. Концентрацію озону на вході і виході з реактора визначали спектрофотометричним методом за поглинанням в області 254–290 нм на спектрофотометрі СФ-46, що призначений для вимірювання коефіцієнтів пропускання рідких і твердих прозорих речовин в області спектра від 190 нм до 1100 нм. Результати. Вивчили кінетику та механізм рідиннофазової реакції окиснення 2-хлортолуену озоном. Встановлено, що окиснення субстрату озоном відбувається переважно за ароматичним кільцем з утворенням аліфатичних пероксидних сполук. Підвищення температури до 90 °С та введення у систему каталізатора – кобальт (ІІ) ацетату – сприяє зростанню селективності окиснення за метильною групою з 18,0 % до 92,5 %. Серед продуктів ароматичного характеру утворюється 2-хлорбензойна кислота (88,0 %) та 2-хлорбензальдегід (4,2 %). Висновки. При окисненні 2-хлортолуену озоном в оцтовій кислоті утворюються насамперед аліфатичні сполуки пероксидного характеру, а 2-хлорбензойна кислота утворюється з виходом лише 16,5 %. Підвищення температури до 90 °С та введення у систему каталізатора (кобальт (ІІ) ацетату) дає змогу спрямувати процес переважно за метильною групою з утворенням 88,0 % 2-хлорбензойної кислоти. Доп.точки доступа: Галстян, А. Г.; Котова, В. В. Экз-ры: